Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Стероиды

Стероиды (далее С) класс органических соединений, относящихся по природе к изопреноидам. Различные виды С широко распространены в живой природе и встречаются у микроорганизмов, растений и животных; одно из основных направлений эволюции С — их специализация в качестве биологических регуляторов — гормонов и др.

  Все С формально являются производными гипотетического углеводорода стерана (, R = Н), а биогенетически происходят от сквалена, который превращается в ближайшие полициклические предшественники С — ланостерин (у животных) или циклоартенол (у растений), содержащие 30 (30). Почти все С — вещества, обладающие оптической активностью и лучше растворимые в органических растворителях, чем в воде.

  Классификация С, основанная на их строении и характере физиологического действия или функции, позволяет выделить следующие группы С 1) Стерины, содержащие разветвленную боковую цепь R из 8—10 Входят в состав животных и растительных липидов; важнейший из них — холестерин участвует в биосинтезе стероидны х гормонов. 2) Витамины группы D; являются ненасыщенными изомерами стеринов (с разомкнутым кольцом В) и участвуют в регуляции обмена и формировании скелета у позвоночных. 3) Желчные спирты и желчные кислоты, содержащие гидроксильную или карбоксильную группу в боковой цепи (из 8 или 5 способствуют перевариванию пищи в кишечнике позвоночных. 4) Агликоны (генины) стероидных сапонинов и стероидных гликоалкалоидов; типичные представители их — диосгенин (, Х=О) и соласодин (, Х== ); обе группы характерны для растений семейства лилейных, норичниковых и пасленовых и в виде гликозидов обладают поверхностно-активными и гемолитическими свойствами. 5) Стероидные алкалоиды др. типов: С27-алкалоиды с модифицированным стероидным скелетом (йервератровые и цевератровые), стимулирующие сокращение поперечнополосатых мышц; растительные С21-алкалоиды, обладающие бактерицидным и амебоцидным действием, и модифицированные С21-алкалоиды из желез земноводных (самандарон, батрахотоксин и др.), являющиеся сильными ядами центральной нервной системы и кардиотоксинами. 6) Сердечные генины, содержащие боковую цепь в виде ненасыщенного пятичленного (С23-карденолиды) или шестичленного (24-буфадиенолиды) лактонного цикла; обладают способностью усиливать сокращение сердечной мышцы путем ингибирования фермента ЛТФ-азы в мембранах клеток сердца; карденолиды встречаются во многих растениях, буфадиенолиды — преимущественно в яде из кожных желез жаб. 7) Стероидные половые гормоны и продукты их превращений, определяющие развитие и функционирование половой системы у животных. К ним относятся прогестерон и родственные ему С21-соединения, у которых боковая цепь R содержит два а также мужские половые гормоны — андрогены, содержащие 19 и женские половые гормоны — эстрогены, содержащие 18 у андрогенов и эстрогенов на месте боковой цепи находится гидроксильная или карбонильная группа. 8) Гормоны коры надпочечников — кортикостероиды (R = СОСН2ОН); регулируют баланс электролитов и углеводный обмен в организме позвоночных. Близки к С некоторые тритерпеновые антибиотики (фузидовая кислота, цефалоспорин 1) и др. тритерпены.

  Способность к биосинтезу С наиболее ярко выражена у высших позвоночных. Насекомые не вырабатывают С и получают их с пищей, однако жизненно важная для них функция линьки контролируется особой разновидностью С27-стеринов — экдизонами, производные прогестерона служат для ряда видов насекомых средствами защиты. Половое размножение у некоторых низших грибов (Achlya и др.) также индуцируется С Возможно, что С принимают участие в морфогенезе у сосудистых растений. Ингибиторы биосинтеза С нарушают размножение некоторых грибов и цветение у высших растений.

  биохимия и физиологическая активность С интенсивно изучаются ввиду большого значения С в медицине, ветеринарии и животноводстве. В промышленности освоены и микробиологические методы частичного синтеза стероидных гормонов из доступного природного сырья (стеринов, желчных кислот, сапонинов), а в 60—70-х гг. 20 в. — и методы их полного синтеза из простейших исходных веществ. Все большее значение приобретает синтез "искусственных" стероидных гормонов со специализированным физиологическим действием (контрацептивным, анаболическим и т.п.), в частности и аналогов.

  Лит.: Труды Международного биохимического конгресса, (т. 7) — Биосинтез липидов, М., 1962; Физер Л., Физер М., С, пер. с англ., М., 1964; Берзпн Т., Биохимия гормонов, пер. с нем., М., 1964; Хефтман Э. М., Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972; Ахрем А. А., Титов Ю. А., Полезный синтез стероидов, М., 1967; их же, С и микроорганизмы, М., 1970; Heftmann Е., Biochemistry of plant steroids, "Annual Review of Plant Physiology", 1963, v. 14, p. 225—48; Kruskemper Н. L., Anabolic steroids, . ., 1968; The sex steroids, ed. . . McKerns, . ., 1971.

  Э. П.



Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 27.01.2023 19:44:41