Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Эфиры сложные

Эфиры сложные (далее Э) органические соединения, производные кислот, в молекулах которых гидроксильная группа замещена на остаток спирта, енола или фенола - OR, например 253, 511. Э являются структурными аналогами солей кислот: вместо металла в Э находится углеводородный радикал R. Отсюда и сходная номенклатура, например ацетат 3 и этилацетат 253. Подобно солям, Э образуют с двух- и многоосновными кислотами продукты неполного и полного замещения: соответственно кислые эфиры, например монометилсульфат 23, и полные, или средние, эфиры, например диметилсульфат 323. Однако по свойствам Э существенно отличаются от солей; это типичные органические соединения: обычно жидкие летучие вещества, в некоторых случаях обладающие фруктовым или цветочным запахом, практически нерастворимые в воде, хорошо растворимые в органических растворителях. Под действием воды Э подвергаются гидролизу с образованием соответствующих спирта и кислоты, например RCOOR" + 20 Û RCOOH + HOR`. Эта реакция ускоряется кислотами и еще эффективнее - щелочами. В последнем случае образуются не свободные кислоты, а их соли и реакция становится необратимой. Из других реакций, в которых Э проявляют ацилирующие свойства, наиболее известны переэтерификация, алкоголиз, реакции двойного обмена. Некоторые Э, например образованные низшими алифатическими спиртами и такими кислотами, как серная, трифторуксусная, фталевая, обладают также алкилирующими свойствами (см. Алкилирование, Диметилсульфат, Этилсерная кислота). Получают Э, как правило, этерификацией, а также ацилированием спиртов различными производными кислот (галогенангидридами, ангидридами), действием солей кислот на алкилгалогениды

  25 + ® 25 + Agl

  и кислот на олефины

  2 + 2 = 2 ® НО3О2ОСН2СНз.

  Э - основные компоненты жиров (Э глицерина и высших карбоновых кислот), восков (Э высших одноатомных алифатических спиртов и карбоновых кислот), входят в состав эфирных масел (главным образом Э терпеновых спиртов). В технике Э применяют как пластификаторы пластмасс (диоктил- и дибутилфталаты), мономеры (акрилаты, винилацетат), моющие вещества (алкилсульфаты), растворители (амил-, бутил- и этилацетаты), экстрагенты и пестициды (эфиры ортофосфорной кислоты), взрывчатые вещества (Э кислоты и многоатомных спиртов, например нитроглицерин), лекарств. препараты (валидол, ацетилсалициловая кислота), душистые вещества (бенэилацетат, терпенилацетат). Многие высокомолекулярные Э, например полиэтилентерефталат и ацетаты целлюлозы, используют в производстве пластиков, лаков и синтетических волокон (см. также Глифталевые смолы, Полиэфирные волокна).

 

  Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2, М., 1969-70; Чичибабин A. E., Основные начала органической химии, 7 изд., т. 1, М., 1963.


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 19.04.2024 05:49:22