|
|
Большая Советская Энциклопедия (цитаты)
|
|
|
|
|
Этилена окись | Этилена окись (далее Э) этиленоксид, оксиран,
 , простейший представитель эпоксидов (циклических простых эфиров с a-окисным трехчленным кольцом), бесцветный газ с эфирным запахом; tпл — 111,3°С, tkип 10,7°С, плотность 0,891 г/см3 (4°С). Э хорошо растворима в воде, спирте, эфире и многих других органических растворителях; легко воспламеняется; образует с воздухом взрывоопасные смеси (3—80% по объему). свойства Э определяются наличием напряженного и вследствие этого сравнительно легко размыкающегося (под действием высокой температуры и различных реагентов) эпоксидного цикла. Так, при нагревании до 400°С (в присутствии 23 — при 150—300°С) Э изомеризуется в ацетальдегид; гидрирование Э (над при 80°С) приводит к этиловому спирту
гидрогалогенирование — к соответствующим этиленгалогенгидринам (например,
В этих и многих аналогичных реакциях Э является эффективным алкилирующим агентом (с ее помощью вводится b-оксиэтильная группа 22—), что широко используется в промышленности и лабораторной практике для получения ценных продуктов, например этиленциангидрина (взаимодействием с синильной кислотой), этиленгликоля и его моноэфиров — целлозольвов (гидратацией и алкоголизом), этаноламинов (реакцией с аммиаком), b-меркаптоэтанола 22 и (взаимодействием с сероводородом), b-фенил-этилового спирта (Фриделя — Крафтса реакцией с бензолом). Для Э характерна (также идущая с разрывом связи С—О) полимеризация. Так, при пропускании паров Э при 110—160°С над 4 образуется ее димер — диоксан; под каталитическим действием третичных аминов или () Э легко полимеризуется (иногда со взрывом) уже при обычной температуре. Полиэтиленоксиды (—2—2—) n имеют широкий интервал молекулярных масс (от 102 до 107). Различают низкомолекулярные полимеры, т. н. полиэтиленгликоли (молекулярная масса до 40 тыс.), и высокомолекулярные (от 500 тыс. до 10 млн.). Полиэтиленгликоли — жидкие или воскообразные продукты, получаемые каталитической полимеризацией Э при 100 — 150°С и используемые в текстильной промышленности (как смачиватели, умягчители и антистатические агенты), в косметике и как компоненты моющих средств. Высокомолекулярные полимеры Э в промышленности получают суспензионной каталитической полимеризацией при 20—50°С; они представляют собой твердые продукты с хорошими термопластическими и механическими свойствами, некоторой водорастворимостью; используются как флокулянты, для снижения гидродинамического сопротивления водных потоков, в текстильной промышленности (как загустители). В качестве эмульгаторов и компонентов моющих средств применяются продукты конденсации Э с высшими спиртами (олеиловым, лауриловым, стеариловым), алкилфенолами, например с изооктилфенолом, с жирными карбоновыми кислотами, представляющие собой полиэтиленгликолевые эфиры типа RO (22)n—Н, где R — органический радикал, а
 .
Циклические простые эфиры, получаемые из Э, — т. н. краунэфиры, широко применяют в органическом синтезе для разъединения ионных пар различных солей в апротонных биполярных растворителях, как, например, краун 18—6 для связывания иона Основные промышленные методы получения Э — каталитическое окисление этилена воздуха при 200—300°С над катализатором, содержащим металлическое и дегидрохлорирование этиленхлоргидрина. Важное значение Э имеет также в тонком органическом синтезе: например реакцией ее с ацетоуксусным эфиром получают ацетобутиролактон, используемый в производстве витамина 1 и являющийся промежуточным продуктом для получения противомалярийных препаратов. Э токсична: в малых количествах она обладает наркотическим действием, в значительных — приводит к раздражению слизистых оболочек, удушью и отеку легких. Предельно допустимая концентрация Э в воздухе — 0,001 мг/л. |
Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска
|
|
 |
 |
 |
|
|
|
Новости 31.10.2025 21:50:11
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
