Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Фриделя-Крафтса реакция

Фриделя — Крафтса реакция (далее Ф)способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например 3, 3, 2, 3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.

  Ф. — К. р. — типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы — алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и уксусной кислоты:

25 + 3 ® 25+ + (AICl4)-,

25- + 66 ® 6525 + +;

3 + 3 ® 3+ + (4)-,

3+ + 66 ® 366 + Н+;

(4)- + Н+ ® + 3.

  Алкилированием по Ф. — К. р. в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве стирола) и др. важные продукты (см., например, Кумол, Тимол). Ацилирование по Ф. — К. р. — основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например, Михлера кетон). Ф. — К. р. открыта Ш. Фриделем и Дж. Крафтсом (1877—78).

 


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 29.03.2024 17:10:50