|
|
Большая Советская Энциклопедия (цитаты)
|
|
|
|
|
Таутомерия | Таутомерия (далее Т) (от греч. tautós — тот же самый и méros — доля, часть), быстрая обратимая структурная изомеризация; способные к Т вещества при установившемся равновесии представляют собой смеси двух (или нескольких) взаимопревращающихся изомеров — таутомеров (см. Изомерия). Наиболее распространена прототропная триадная Т (миграция протона между крайними триады — системы трех два из которых связаны двойной связью; миграция сопровождается перемещением двойной связи). К этому виду Т относятся кето-енольная (а), имино-енаминная (б), амидная (в), в том числе лактим-лактамная (г), трехуглеродная (д), кольчато-цепная (е) и некоторые др.:
К диадной прототропной Т (миграция протона в системе двух относят Т синильной кислоты, кислот и тиокислот (этот тип Т сопряжен с изменением валентности одного из диады):
Анионотропная Т (миграция отрицательно заряженного или группы наблюдается в ряду аллилгало-генидов, аллиловых спиртов и их производных:
В таутомерных отношениях могут находиться также валентные изомеры, то есть изомеры, превращающиеся друг в друга путем перераспределения валентностей между скелета молекулы, без миграции заместителей, например циклооктатриен существует в равновесии с бициклическим изомером:
В некоторых случаях таутомеры могут быть выделены в индивидуальном состоянии. В большинстве случаев ( и т. п.) наличие таутомеров доказывается спектральными методами.
Многие вещества образуют два ряда производных, соответствующих двум возможным таутомерным формам, что, однако, как правило, связано не с Т, а с двойственной реакционной способностью (см. Мезомерия). Т предполагает реальное существование таутомеров, что в каждом случае требует доказательства.
Лит.: Ингольд К., Теоретические основы органической химии, пер. с англ., М., 1973, с. 658.
Б. Л. Дяткин. |
Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска
|
|
 |
 |
 |
|
