|
|
Большая Советская Энциклопедия (цитаты)
|
|
|
|
|
Нафталин | Нафталин (далее Н) (от греч. náphtha — нефть), ароматический углеводород; бесцветные пластинчатые с характерным запахом; tпл 80,3 °С, tkип 218 °С; летуч, возгоняется при 50 °С; плотность 1,1517 г/см3 (15 °С); плохо растворим в воде, в большинстве органических растворителей — хорошо; перегоняется с водяным паром.
В промышленности Н получают в основном из каменноугольной смолы (в которой его содержится 8—10%), а также выделяют из продуктов пиролиза нефти. Последний значительно чище каменноугольного. Н легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования). При этом скорость замещения в a-положении больше, чем в b-положении, однако b-замещенные Н термодинамически стабильнее a-замещенных. Поэтому обычно получаются смеси изомеров, состав которых зависит от характера реагента, катализатора, растворителя, температуры, времени реакции и т.п. факторов. Так, при Н на холоде в присутствии 3 получаются a- и 1,4-и 1,5-дихлорнафталины; при взаимодействии с ацетилом в присутствии 3 в дихлорэтане получается a-ацетилнафталин, а в отсутствие растворителя — смесь a- и b-производных; сульфирование при низких температурах дает a-нафталинсульфокислоту, которая при нагревании переходит в b-изомер. Дальнейшее сульфирование приводит к смеси ди- и полисульфокислот Н; при этом не образуются сульфокислоты, содержащие сульфогруппы в орто-, пара- и пери- (т. е. 1,8 или 4,5) положениях. Нитрование Н дает (a-нитронафталин; b-изомер получается обходными путями.
Гидрирование Н дает тетралин (1) и декалин (), окисление — фталевый ангидрид (), например:
В промышленности восстановлением a-нитронафталина получают a-нафтиламин, кислотным гидролизом a-нафтиламина — a-нафтол, щелочным плавлением b-нафталинсульфокислоты — b-нафтол:
Н имеет важное значение как исходное вещество для получения большого числа органических полупродуктов (главным образом фталевого ангидрида) и красителей (на основе нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот).
Ближайшие гомологи Н — метилнафталины — также содержатся в каменноугольной смоле и обладают сходными с Н свойствами. Их применяют, например, для синтеза так называемых регуляторов роста растений; полиметилнафталины — инсектициды; соли сульфокислот высших гомологов Н используются в качестве эмульгаторов.
Б. Л. Дяткин.
|
Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска
|
|
 |
 |
 |
|
