Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Диазометан

Диазометан (далее Д) простейшее алифатическое диазосоединение 22; очень ядовитый и взрывоопасный газ желтого цвета с неприятным запахом; tпл - 145°С; tkип - 23°С. Строение Д можно представить следующими структурами:

 

Д получают обычно действием щелочи на нитрозометилмочевину (1) или нитрозометилуретан (2):

 

Д может реагировать с выделением или без выделения Важнейшие реакции Д с выделением 2: генерация карбона при пиролизе или фотолизе Д или при каталитическом действии порошкообразной меди:

  22 R :2 + 2,          (3)

реакции с кислотами, фенолами и спиртами с образованием соответствующих метиловых эфиров, например:

  СН3СООН + 22 R СН3СООСН3 + 2,          (4)

взаимодействие с галогенами и галогенидами элементов:

 

Без выделения Д взаимодействует, например, с галогенангидридами карбоновых кислот с образованием диазокетонов. При разложении последних в присутствии воды, спиртов или аминов и катализатора (2) происходит перегруппировка с образованием кислоты (ее эфира или амида) с числом на единицу большим, чем в исходном (реакция Арндта - Эйстерта):

 

Синтез карбоновых кислот - одно из важнейших применений Д Кроме того, Д широко используют как метилирующий агент.

  Б. Л. Дяткин.

 


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 20.04.2024 14:53:45