Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Магнийорганические соединения

соединения (далее М)М, содержащие связь — Известны два типа М: полные — или R2 и смешанные — алкил- или арилмагнийгалогениды RMgX (X = , , ). Полные М — вещества, весьма чувствительные к воздействию влаги и углекислого газа (самовоспламеняются). Они были получены в середине 19 века при взаимодействии соединений R2 с применения в органическом синтезе не нашли.

  В 1900 французский химик Гриньяр разработал простой метод получения смешанных М и показал широкие возможности использования этих соединений в органическом синтезе. Он установил, что металлический в абсолютном (безводном) эфире реагирует с алкил- или арилгалогенидами RX с образованием соединений, переходящих в эфирный раствор. ЭтиМ, называемые реактивами Гриньяра, в свободном виде крайне нестойки. Поэтому их не выделяют, а используют в виде растворов, которые устойчивы в отсутствие влаги и воздуха.

  Впоследствии были разработаны методы получения реактивов Гриньяра в углеводородных средах (например, в бензоле, ксилоле, толуоле) и в отсутствие растворителя, благодаря чему появилась возможность использования М в производств. условиях. Однако наибольшее распространение получил способ синтеза RMgX с применением растворителей эфирного характера. С возрастанием сольватирующих свойств растворителя образование реактивов Гриньяра облегчается. Так, винилгалогениды 2=CHX не реагируют с в эфире, однако образуют М в тетрагидрофуране (А. Норман). Ацетиленилмагнийгалогениды могут быть получены взаимодействием алкилмагнийгалогенидов с производными ацетилена (Ж. И. Иоцич):

   

  М широко применяют для получения различных классов органических соединений (см. Гриньяра реакция). В промышленности при помощи М осуществляют синтезы некоторых соединений, душистых и лекарственных веществ.

  Лит.: Иоффе Ф. Т., Несмеянов А. Н., в сборнике: Методы элементоорганической химии, под редакцией А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова, (ч. 1), М., 1963.

  Б. Л. Дяткин.


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 29.03.2024 11:53:42