|
|
Большая Советская Энциклопедия (цитаты)
|
|
|
|
|
Анилин | Анилин (далее А) (франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан-нил — индиго; впервые А был получен из индиго), аминобензол, фениламин, 652, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; tnл —6,15°С; tkип 184,4°; плотность при 20° 1027 кг/м3, показатель преломления
А растворим в воде (3,4 г в 100 г воды при 20°), смешивается во всех соотношениях со спиртом, эфиром, бензолом; с рядом металлов (К, , , и др.) образует металлические производные, например 65. А обладает основными свойствами, более слабо выраженными, чем у алифатических аминов (константа диссоциации К = 4,5·10-10). С минеральными кислотами А образует соли, например солянокислый А 653, применяемый в ситцепечатании. При взаимодействии А с органическими кислотами, или ангидридами кислот образуются анилиды, например с уксусной кислотой — ацетанилид:
65— 2 + 3 ® 653 + 2,
который производят в промышленном масштабе и используют для приготовления n-нитроанилина, одного из важных полупродуктов в производстве красителей.
Метилированием А ( метилом, метанолом или диметиловым эфиром) в промышленности получают моно- и диметиланилины, широко применяемые в производстве красителей и взрывчатых веществ:
652 + (3)2 О ® 65 (3)2 + 2.
Фенилглицин 652 — продукт алкилирования А кислотой — используют в синтезе индиго. Нагреванием А с солянокислым А при высокой температуре и повышенном давлении в промышленности получают дифениламин (65)2, важный промежуточный продукт в производстве красителей. При окислении А образуется краситель (т. н. анилиновый черный), при каталитическом гидрировании — циклогексиламин 6112. Очень важной реакцией А, широко применяемой в промышленности, является диазотирование; образующийся по этой реакции фенилдиазоний (65– º ) служит одним из основных полупродуктов азокрасителей.
А широко используют в производстве проявителей для фотографии (парааминофенол и др.), ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и др.
Основной метод производства А — восстановление нитробензола нагреванием с чугунной стружкой в присутствии небольшого количества соляной кислоты:
4652 + 9 + 42 ® 4652 + 334.
Применяют также и другие методы: восстановление нитробензола (катализатор — карбонат меди), аммонолиз и др. А был открыт несколькими химиками независимо друг от друга; синтетически впервые получен Н. Н. Зининым в 1842 восстановлением нитробензола сернистым аммонием (см. Зинина реакция).
Вредное действие А и техника безопасности. А ядовит, действует на центральную нервную систему, вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенеративные изменения эритроцитов, гемолиз, следствием чего является голодание организма. А проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при всасывании через кожу и слизистые оболочки, которое особенно усиливается при повышении температуры воздуха и приеме алкоголя. Возможны острые и хронические (анилизм) отравления А При легком отравлении А наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин, ногтей. При отравлениях средней тяжести присоединяется тошнота, иногда рвота, появляется шатающаяся походка; пульс учащен. Тяжелые случаи отравления встречаются крайне редко. При хронических отравлениях — токсический гепатит, нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.
Первая помощь — удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание теплой (не горячей!) водой, вдыхание с карбогеном; применяют кровопускание, введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства, покой.
Профилактика — механизация и герметизация производственных процессов, вентиляция, строгое соблюдение правил техники безопасности и промышленной санитарии. Предельно допустимая концентрация А в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. Средства индивидуальной защиты: фильтрующий противогаз марки "А", непроницаемая для А спецодежда, душ и смена одежды после работы. Обязательны периодические медицинские осмотры работающих с А Предельно допустимая концентрация А в водоемах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3).
Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М. , 1968; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева. 5 изд., ч. 1, М.—Л., 1965, с. 575 (библ.). |
Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска
|
|
 |
 |
 |
|
