Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Карбанионы

Карбанионы (далее К) молекулярные частицы, содержащие отрицательно заряженный трехковалентный . К чрезвычайно реакционноспособны и поэтому малоустойчивы; являются промежуточными частицами во многих органических реакциях (ср. Карбония ионы). К образуются, например, при действии сильных оснований В: (точки означают неподеленную электронную пару) на углеводороды, от которых какой-либо из легко уходит в виде протона:



Так, при действии амида на трифенилметан образуется трифенилметилнатрий — ионно построенное ярко-красное соединение, содержащее трифенилметильный анион:

(65)3 + +2- ® (65)3-+ + 3.

  Этот К устойчив вследствие распределения отрицательного заряда между несколькими
  Большинство металлоорганических соединений построено ковалентно, однако из-за поляризации связи металл — появляется избыточная электронная

плотность у связанного с металлом; такой имеет частичный карбанионный характер. Поэтому в реакциях металлоорганические соединения служат донорами К



  Особым видом К являются илиды — биполярные ионы, содержащие положительно заряженный гетероатом (, Р, , О, ) и отрицательно заряженный как, например, флуоренилилид пиридиния:



  Существование К в виде кинетически независимых частиц строго доказано в немногих случаях, однако представление об их промежуточном образовании часто привлекается для трактовки механизма органических реакций, многие из которых имеют большое теоретическое и прикладное значение (например, анионная полимеризация).

  Лит.: Крам Д., Основы химии карбанионов, пер. с англ., М., 1967; Бреслоу Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., М., 1968.

  Б. Л. Дяткин.


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 28.03.2024 12:17:57